С немецко-фашистскими захватчиками летчик-истребитель Иван Пилипенко сражался с 10 августа 1941 года по 2 октября 1942 года. Немногим более года. Точнее, 417 фронтовых дней, произвел 520 боевых вылетов. О некоторых из них лаконично сказано в боевых донесениях, наградных листах.
26 мая 1942 года группе из шести истребителей И-16 под командой капитана Пилипенко была поставлена боевая задача на прикрытие действий своих бомбардировщиков. В районе города Изюма встретились с вражескими самолетами численностью до 40 машин. Пилипенко повел свою шестерку в атаку.